什么是重氮盐
分子中含有正重氮离子基-呏N的盐。其通式为R-呏NX-,R为烃基,X-可以是卤负离子,也可以是酸根。脂肪族的重氮盐很不稳定,芳香族的重氮盐在一定条件下相当稳定,R主要为芳香基Ar。
重氮盐一般都溶于水,水溶液能导电;与湿的氢氧化银作用,生成类似季铵碱的强碱性氢氧化物。干燥的重氮盐一般不稳定,易爆炸,但氟硼酸重氮盐ArN娚BF嬄或重氮盐与氯化锌的复盐ArN娚X-·ZnCl2比较稳定,只是在高温下才分解。重氮盐是一类非常重要的化合物。重氮基团可以被许多其他基团取代(见取代反应),放出氮气,因此可以利用它合成多种芳香化合物。它可以发生许多反应,主要的反应有取代、偶联和还原等。
取代反应
重氮盐的正重氮离子基可被羟基、卤素、氰基、氢等取代,放出氮气,生成相应的酚、卤代芳烃、芳香腈和芳烃等,如:
偶联反应
重氮盐易与活泼的芳香族化合物(如酚、芳香胺等)发生反应,生成偶氮化合物。这是染料工业用来合成偶氮染料的重要反应之一,例如对位红的制备:
还原反应
重氮盐可被还原为芳香肼ArNHNH2,常用的还原剂是亚硫酸钠,有时也用氯化亚锡和盐酸的混合剂,如:
生成重氮盐的反应称为重氮化反应,通常是先将一级芳香胺溶于 2.5~3摩尔/升的无机酸水溶液中,然后在0~5℃左右,加入计算量的亚硝酸钠溶液制得。反应式如下:
重氮盐主要用作有机合成反应中间体,用于合成染料、制备重氮芳香胺等,如偶氮化合物、芳香肼等。重氮盐大都有较强的毒性,有些是烈性致癌物。
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