什么是维生素A
又称视黄醇。为一种脂溶性维生素,分子式 C20H30O。它以游离醇和酯的形式存在于动物性食物中,在脂肪、蛋白、乳汁、肝中含量丰富。维生素A为黄色棱柱形晶体(见彩图);
熔点 63~64℃;溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、油脂和油,不溶于水和甘油。
维生素A可看做是醇类化合物。结构中的侧链的碳-碳双键皆为反式构型。维生素A与烯丙醇类似,很容易被氧化剂或酶氧化成维生素A醛(视黄醛),或环己烯环中的双键被氧化,生成环氧化合物,此产物对酸极敏感,遇酸则发生重排反应。
生理功能
视黄醛在视觉过程中起重要作用。视网膜中有感强光和感弱光的两种细胞。感弱光的细胞含有一种色素叫视紫红质,它是在暗环境中由顺视黄醛和视蛋白结合而成的,遇光则分解成反视黄醛和视蛋白,并由此引起神经冲动,传入中枢产生视觉。视黄醛在体内因不断代谢而被消耗,需要及时通过氧化维生素A予以补充。当体内维生素A缺乏时,视紫红质的合成量随之减少,因而使在弱光中视力减退。这就是夜盲症的原因,所以维生素A可用于医治夜盲症。中国民间很早就以食用羊肝的方法治疗“雀目”(即夜盲症),它的作用是提供维生素A。
维生素A在长期贮存过程中会自动发生反顺式异构化(见几何异构)作用,生成以下两种顺式异构体,因而失去活性:
在视觉过程中,维生素A在维生素A异构化酶作用下异构化成11-顺维生素A,再经氧化成11-顺视黄醛,然后与视蛋白结合,形成视紫红质。
维生素A在光照下,可以聚合形成无生理活性的二聚体鲸醇。该聚合物经加热仍可分解成原来的单体维生素A:
维生素A与上皮细胞的正常结构和功能有关,缺乏时,会导致眼结膜、角膜干燥、发炎,甚至失明,还会造成呼吸道上皮受损,容易发生呼吸道感染、毛发脱落、婴儿发育迟缓等。
还有另一种维生素A,称为维生素A2,即维生素A中的C3、C4各失去一个氢原子的化合物, 它的生理活性只有维生素A的30%~40%,其他性质与前者相似。维生素A也称维生素A1。维生素A1、A2及其衍生物酯等均已合成。
体内合成
黄绿色植物,如胡萝卜、菠菜、红薯等含有胡萝卜素,它在人体内经肠壁或肝脏中的胡萝卜素酶的作用,转变成维生素A,并以十六酸酯的形式贮存在肝脏内。故常把胡萝卜素叫做维生素A原,其转变过程如下式:
参考书目r und acher,Vitamine, Georg Thieme Ver-lag,Stuttgart,New York,1982.
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